После выздоровления благодаря Цунадэ, Сасукэ становится всё более неуверенным в себе, видя, что разница в силе между ним и его братом, которому он жаждет отомстить за гибель их клана, становится всё больше и больше. Поэтому, соблазнённый Четвёркой Звука, он решает покинуть Селение Скрытого Листа и примкнуть к Оротимару для обретения силы. Однако на самом деле Оротимару намеревается использовать его как резервуар для своей души при использовании запретной Техники Бессмертия и получить заодно его сяринган и прочие боевые способности.

Сакура пытается остановить Сасукэ при выходе из Селения, но её попытка заканчивается неудачей. Цунадэ посылает в погоню за ним команду Сикамару в составе Кибы, Тёдзи, Нэдзи и Наруто. Наруто удаётся догнать Сасукэ на границе Страны Звука, но даже при помощи чакры Девятихвостого он проигрывает тяжелый бой со своим другом, который оставляет его без сознания, но живым. Этот бой признан самым зрелищным^{[источник не указан 251 день]} в аниме Наруто. Поиск Оротимару становится смыслом жизни Наруто, так как он пообещал Сакуре вернуть Сасукэ любой ценой и в дальнейшем Наруто связывает все свои действия исключительно с этой задачей.